テーマ
・「きのう、失恋した」＆中高生向け
・告白しないで後悔するか告白して後悔するか
世界設定
日本、高校～老境
いわゆるタイムスリップをします
キャラクター 年齢は全て十五～十六歳
＊榊原純子《さかきばらすみこ》
ヒロイン。自分に自信が持てない（持てなかった）。競争を避けるタイプ
＊富岡要子《とみおかようこ》
クラスメートで榊原の親友。ややお嬢様気質
＊柏葉亨《かしわばりょう》
クラスメート。優等生だが必要があれば無茶もする
＊東沢幹彦《ひがしざわみきひこ》
クラスメート。分かり易い二枚目。軽くてお気楽キャラ（を演じてる)
ストーリー
ご長寿と言われるようになってからも元気はつらつ、健康体で暮らしてこられた榊原純子だったが、齢九十九を迎え、心臓に病の症状が出る。布団で伏せることが多くなった。
時々、ふと人生を振り返ってみて、幸せだったと思えるけれども、一番後悔していることが頭に浮かびもする。それは高校一年のとき、柏葉亨というクラスの男子を好きになったけれども、同じ人を好きになった友達の富岡要子に遠慮して告白はおろか、何ら積極的なアプローチはしなかったこと。もしあのとき、友情より恋愛を選んでいたら。
とある夜、自宅で一人きりのときに一際激しい発作に見舞われ、これでお別れかという思いがよぎった刹那、意識が白い空間に溶けて、次に目を開けると、八十年以上前の世界、高校一年生の自分の身体の中に戻っていた。しかも日付は、富岡が柏葉に告白する一週間前というタイミング。
どうしよう？
当然ながら富岡が告白した結果、どうなったかは知っている。柏葉はその場での返事は保留したのだが、翌日、彼の親友である東沢幹彦がどこからか話を聞きつけ、お試し期間てことでグループデートにでも行ってみないかと提案。周りのそそのかしもあって、三対三のグループデートと相成った。そのとき榊原も女子側の一人として着いて行く羽目になり、東沢と組まされたのだが、どうやら東沢は榊原の柏葉に対する想いに気付いている節があった。
三回目のグループデートで、はしゃぎすぎた富岡が危うく池に落ちそうになるも、柏葉が咄嗟に手を掴んで無事。だが、柏葉は右手の腱を傷めてしまった。柏葉はピアノを習っており、将来を嘱望される才能の持ち主なのだが、このときの怪我が元で大事なコンクールを棒に振ってしまう。
結果、富岡との仲も自然消滅となる。だからといって、榊原がじゃあ私がと告白する訳にも行かず、何もないまま、卒業を迎えてしまった。
二度目のこの機会を迎えた榊原は、柏葉の将来のためにという理由付けをして、自分も彼が好きだということを富岡に宣言する。
ラストシーン。
現代に戻る。
床に伏せる榊原のそばにいるのは？