いまどき、部下のプライベートに付き合う管理職は珍しいですね。
昔はそういう管理職がたくさんいました。むしろ、管理職とはそうあるべきとされていました
でも、今はそういう人は、下手をすると部下から煙たがられるらしいです。

15行目に「食べれる」とありますが、ら抜き言葉ですね。
ご存じと思いますが、後ろに「よう」を付けて通じる動詞は、「ら」が必要です。
「食べる」：「食べよう」…〇　→　「食べられる」とすべき
「登る」：「登るよう」…×　→　「登れる」でOK

ら抜き言葉も、相当広まってきました。
ですから、「　」内の会話中だったらそのままでもいいかもしれませんが、地の文では避けた方が無難です。