コメントありがとうございます。
かなり先の方になってしまいますが、その辺の理由を彼の父が語っているシーンがあります。

自分が使う人間を選ぶ目、そして仕入れから無事に荷を運び終わるまでの仕事の流れ。彼の父は跡継ぎを甘やかすのではなく、商人として必要な素養を学んでほしかったのかもしれません。

街道は比較的安全なはずでしたが、それでも治安は現代とは比べるまでもなく悪い。護衛を増やせば利益が減る。その辺が難しい所ですね。