コメントありがとうございます。

本来、美意識は人それぞれのものであると同時に、同じ文化圏内で共有するものでもある、と言う二面性を持っていると思います。
この、個性と共感のバランス次第で、受け入れる人のボリュームが変わってくる。

草書体を読める人々の文化圏内では、それは別に変なものでもないので、共有する記号として成立しているわけです。

>文字として美しい範疇ならいいのですが、読めん！みたいなものを有り難がるのはとんと理解できません。

同感です。
仰る通り、書道のように「アート」であると宣言していれば、どんな表現でも構わない（受け入れられるかどうかは未知）ですが、通信手段は相手に『受け入れてもらえることが前提』なので、それでは困りますね。

伝えたい相手に「字」として認識してもらえなくなった時点で、それはすでに「字ではない」．．．とするならば必然的に、『達筆』も『読めないほど下手くそな字』も等価である、と言うことになります。（実際、そう思いますが）

これは、自分の発信した情報を受け取る相手のことを、どの程度おもんばかっているか？　と言うことにもなると思います。