家庭教師の仕事も慣れてきたと思ったら、何やら厄介そうな仕事仲間の登場ですね。
何か事情があるようですが……気になります。

疑問なのですが、これ勝手に人の過去話していいんでしょうか……
会社員が勝手にペラペラ喋るのは、コンプライアンス上の問題で不自然な気がします。
ましてや、家庭教師となると個人情報の扱いが結構シビアになるので、この辺りの意識は他の会社より厳しくなるはずです。

この手の「誰々のこと～」を話したりするのは、仕事絡みではない。もしくは当事者間である程度面識があったりする場合かと思われます。