極論、ガレオン船に無数の小早のような小舟で接近したらどうなるのか？という事なんですが、ぶっちゃけ、どうかわかりません。
ただ、我慢比べ的なものもあるだろうし、敵の弾幕をかいくぐって接舷し、乗り込んで白兵戦をやったんでしょうから（過去の海戦では）、不可能ではないと思います。
同規模のガレオン船同士の撃ち合いではなく、小型の無数の船……。
木津川口の戦い②では六隻の鉄甲船に毛利水軍が負けていますが、確か、一隻につき大砲は三門でした。
作中のガレオン船が片舷で五十門近いのに、勝てるのか？というところなんですよね。
ウィキによれば、小早船500～600隻の毛利・村上水軍だったようですが、それによれば、大砲・大鉄砲で砲撃し、近寄れず敗退した、とあります。
だとすれば、近寄れれば勝機あり、となるので、陣形やバーサーカー的な上杉とすれば、勝てるか？
それに、鉄甲船ではない。
ガレオン船の砲撃が当たりにくい陣形や諸々の事を考えれば、可能性は0ではないのでは？
という発想で書いてます。
あくまで、小説なので、その辺はいつもの如く、ご愛敬で、よろしくお願いします。＾＾ｗ