すみません、これ、もしかしたら、「屋外か屋内か」ということではないでしょうか？
　一時期、「プレバト！」で、夏井いつき先生が「外なの？　中なの？」という種類のコメントをされていたことがあります。屋内の状況を詠む際に、季語選びの段階で普通は屋外にあるものを選んでしまった場合によく見られたコメントです。

　７月の句の中では、夏期講座は屋内で行われるもの、下線を引くという行為も屋内のものなので、場所が合致。
　トマトを捥ぐのは屋外、そこに外の状況にぴったりのＴシャツ姿なので、これも合致。
　麦茶は家の外と中のどちらでも飲むことがあり、夏休という情報は場所を限定しないので、屋内・屋内どちらの行動・現象にも合致。
　月光を集めたというのはおそらく比喩、そしてトマトが収穫される前のことで、今トマトを見ている状況とでは過去・現在の時制の違いがあるため、場所が違っていても問題なし。
　と、いずれの句も、場所の情報が違和感なく成立します。

　また、８月の入選句・特選句も、手配書が色あせているというのは屋外の状況にぴったりなので屋外のものである「秋の風」と合致、旧知の人が市長になったという話は場所を限定しないので「盆踊」と場所の衝突が起こらない、と言えます。
　こうした点が成功の理由だったのかも…

心の赴くままに！

（すみません。わたくしにも、句の良し悪しは　よくわかりません……）