レオナが黙ってる理由は知りませんが想い人を探しているのを理解しながらシモンとくっつくのを期待していたあたり純粋にリリーを思ってるわけでは無さそう。
シモン側は言えないでしょうねぇ。原因が侍女のイキり暴言のせいと分かれば原因の侍女は殺処分でしょうし。

レオナは、なぜ黙っているのか？

逃亡直前のリリー本人に口止めされた？？

　シモンの静止すら振り切り、自分の主を侮辱し続けるただの自己満足のための暴言を続けた、無礼な侍女を手打ちにしようとした。それをシモンが庇って飛び込んできただけ。
　という真相を伝えることは、リリーの身を守ることになるのに。リリーの安全よりもシモンの懇願とジュリエットの命を優先した？？？ジュリエットが処刑されることでシモンを敵に回したくなかった？
　もう死んだ男に執着するリリーが悪いから、罰を受けるべきだと？？

　続きをお待ちさせて頂きつつ、２周目に入って細かい点が気になってしまい、すみません。

とてもとても面白いです。