誤字脱字やルビ失敗が複数あるのでじっくり読み直して修正したほうが良いかもです。

これを言うのはちょっと無粋ではあるのですが……。デート代立て替えという金銭が発生する依頼な訳で。ドキドキどころか楽しさもないという、なんの参考にもならない”ふり”を続けても意味がなく、無駄でしかありません。にもかかわらず”ふり”を続けることにするのは不義理すぎませんか？”楽しかった”と嘘の報告するのも同様ですし……。

お世話になっている先輩の(表面上の)目的を達成しえない、不義理な状態を続ける事にした二人の心情が理解できないのです。
お世話になってるからこそ、正直に報告して中止、または別の提案をするべきなのでは。

要するに。”お世話になっているから”だけでは逆に納得できないので、もう少しなにかあったほうが良いと思いました。

失礼しました。

追記：
厳しい物言いで申し訳ございません。
こういった物語の根本的な部分を雑に作ると、それ以降の全てが作者様の都合のみで動いているように見えてしまいます。

追記２：
ご返信ありがとうございます。

先輩の思惑や心情については”(表面上の)目的”と上記したように少しは察しております。だからこそ、たとえば、たとえばですが
・二人は正直に報告することを決める。
・先輩は”それでも”と改めて依頼する。
・二人は”お世話になっているから”と続行する。
といった流れなら、それなりに自然かつ納得できる流れにできたのでは。と濁して提案したつもりだったのです。

ここまで口出しされ、大変ご不快な思いをさせてしまったことでしょう。誠に申し訳ございませんでした。