「おそらく僕に美人の彼女が出来て羨ましくて仕方が無いのだけど、それとは別に友人の恋路を応援したいというのがあるのだろう。」

口語としては分かるけど、「〜というのが」は文章としては不適切です。正しくは「〜という気持ちが」ではないでしょうか。

>「次でお待ちの方ー？」
「次でお待ちの(地獄行き希望のバカップルの）方ー？」
って事ですね