ストーキングしてヒロインの身バレより、主人公が親に強制されて塾に通うことになり偶然、遭遇の方が主人公の好感度は高いかも？

あえてキモい主人公を狙うのもありだと思います。なんならここでバレずに自宅を特定して、燃えるゴミの日にヒロインの捨てたゴミを回収して個人情報集めるみたいな。