＞おそらく短編賞は「納得した作品、数打ちゃ当たるでしょ戦法」を取りそう。

　自分自身で納得できる作品を出すことは確かに大前提だと思います。しかし「数打ちゃ当たる」の方はむしろ悪手ではないか、と私は感じています。

　例えば誰かが私のページまで来た際に「カクヨムコンに応募しています」というのを見て、応募作品を読んでみようと考えた場合。そこで挙げられた応募作品が1つだけならば、その作品を読んでいただけるでしょうね。でも10作品あったとしたら、それら10作品を全て読んでくださるのはよほど熱心な方々のみ。大抵はその中の1つか2つになりそうです。
　そうなると、せっかく「カクヨムコンに応募しています」とアピールしているのに読んでもらえない作品が多くなる。読者選考のないコンテストならば良いのですが、カクヨムコンの中間選考は長編ならば完全に読者選考ですし、短編でも「読者選考によるランキングを参考に」と書かれています。読者評価が関わる以上「読んでもらえない」は大きな痛手です。

　……というのは、あくまでも私個人の体感にすぎません。しかしそれに加えて、他の方々のエッセイなどを拝見すると、カクヨムコン短編では「同一作者の作品は多くても3作品しか中間通過させない」という裏ルールも存在していたようです（読者評価が高いのに通過していない作品のあるユーザーが複数おられて、それを根拠としての推察でした）。

きちんと分析してコンテストに応募していてしっかりしているなというのが最初の感想です。

その上で、物語としての側面から見た私見をお伝えしますね。

「お仕事」に焦点を当てたコンテストではあるのですが、読者は主人公に自分を投影することになるので、そこの組立てもしっかりする必要があります。
もちろん、職業というのはキャラクターの重要な要素なのですが、それがすべてではありません。そういう意味では職被りは決定的な要素ではないでしょう。
もちろん、ユニークな職業というのはそれだけで読者を惹きつける力があるのも確かです。
ただ、やはり主人公を含めたキャラクター造形に力をそそぐべきだと考えます。
その人物造形が職業とうまくマッチしているか（逆にまったくマッチさせないという手法もあります）で物語が面白くなります。

『ウィズの魔法の絨毯タクシー』は素材がいいですので、まだ伸びしろがあると思います。
いい結果が出ることをお祈りしています。