会話文においても翻訳した文章のような印象を受けるので、参考までに「自分ならこう書くかな」というものをお送りします。

「まあ、連絡先を交換しろ。明日が暇？」
「何時からですか？」
「５時。ランニングから始めるから。その後登山の装備を教えるから、自分で買いにいけばいい。」
「先輩はご一緒しないですか？」
「俺はバイトで忙しいし、今年も司法試験の予備試験もある。」
「司法試験って卒業してから受けるものではありませんか？」
「在学中予備試験が受けるから。」
「なるほど、勉強になります。」
「で、明日の５時は大丈夫？」
「大丈夫です。どこで待ち合わせしますか？」
「どこで住んでいる？」
「あの、どうしてそれを聞きたいですか？」
「あなたに興味ないから、うぬぼれするな。ただどの辺に住んでいるかを知ってから、トレーニングの場所を決めたいだけ。」
「すみません、そういう意味ではありませんが、ただ初対面の人に自分の住所を明かすにはいけないと思いますだけ。ああ、住所ですね、学校の近くにあるＸＸＸです。」
「じゃ、その辺にある公園で待ち合わせする。」
「分かりました、明日会いましょう、窪田先輩。」

という会話なら

「まぁ良い。まず連絡先を交換する。それで、明日は暇か？」
「明日の何時頃ですか？」
「5時。ランニングから始める。その後に登山の装備を教えるし、必要なものは自分で買いに行けば良い」
「先輩はご一緒してくれないんですか？」
「俺はバイトで忙しいし、今年の司法試験の予備試験もある」
「司法試験って、卒業してから受けるものでは？」
「在学中予備試験ってのがあるんだよ」
「なるほど、勉強になります」
「で、明日の5時は大丈夫か？」
「大丈夫です。どこで待ち合わせをしましょう？」
「どこに住んでる？」
「あの……どうしてそんなことを聞くんですか？」
「己惚れるな。お前に興味なんてないから。ただ、どの辺に住んでいるか知ってから、トレーニングの場所を決めたいだけだ」
「……すみません。そういう意味ではなかったんですが。初対面の人に自分の住所を明かすわけにはいかないと思っただけです。あぁ、住所ですね。学校の近くにあるＸＸＸです」
「じゃ、その辺にある公園で待ち合わせな」
「分かりました、また明日会いましょう、窪田先輩」

……といった感じにすれば、自然な会話に見えると思います。