＞ニールは女の子に生まれてこればよかったのに
「女の子に生まれて”くれば”よかったのに」

>エミリアにメイド服を着させながら
これだと「メイド服を着る」という行為をニールがエミリアに対して行っている事になります。
この場合メイド服を着ているのはエミリアとなります。

文脈として正しいのは、
「エミリアにメイド服を着せられながら」
です。

8才や9才なんだから胸なくてもいいでしょ

８歳くらいの見た目ならぺたんこはまだわりと普通なのでは。

エミリア……やはり、お前……。

パッドも女装も作者自身の趣味なのでは？

まだ年齢一桁なのでパッドは勘弁してあげてくだせえ…

どうして女性は女装が好きなんでしょうね？