働かないで住むレベルの金持ちなら別に変な目で見られないと思うけどなぁ、田中角栄だって中卒…どころか小卒だとか？

中学は適当に行くものとして。
高校は主人公が勉強しないで入れるランクの私立にでも入って、在学中にペーパーカンパニーでも作って、退学でもすれば良いんじゃないかな？
高校在学中に起業、その時の情報やツテを上手く使って投資家として活動する為、事業譲渡～とか。
有り余る資金の一部で、実際に社員や社長も雇って運営しても良いですし。主人公はノータッチで。

なんなら、主人公名義の会社は一つにして、その他の名義で複数会社を設立、主人公名義の会社がその他の会社から仕事を受けて、大きな利益を受けるように動かせば、主人公の資産は多少減るけど、起業家としても成功している実績が手に入るのでは？
これが違法かどうかは知らないけども。
学生社長として成功を納め、投資家として活動する男。うん、良さげな感じですね？
難点は、有名になりすぎると投資家として活動してない事がバレそうな事くらいですかね。

あと、立花さんの為にって話なら、異世界の資産＝現実の資産って知ってる人は多くないだろうし、普通に投資の勉強と実践で休んでます、で良い気もしますけど。
適当なチャート引っ張ってきて、幾ら儲けたと言うなり、複数の口座作って実際に複数投資、たまたま当たったのだけ見せる、とか。

委員長の言ってることは至極当然だけど、命のやり取りした相手が何人もいる訳で凄い気まずそうです

いいんちょ、やっぱり良い人だねぇ