ジエチルエーテルにアニリン・安息香酸・フェノール・トルエンが溶解している。このときこれらの物質を以下の操作で分離した。ただし一つの操作が終了するごとにに水層を取り除き、新たに加えるものとする。

〔操作1〕塩酸を加え、水層を中和した。

〔操作2〕炭酸水素ナトリウムを加え、水層を中和した。

〔操作3〕水酸化ナトリウムを加え、水層を中和した。

〔操作4〕ジエチルエーテルをすべて蒸発させた。

(1)操作1～操作4で得られた物質をそれぞれ記せ。

(2)操作1～操作3で得られる物質の製法を以下の選択肢からそれぞれ選べ。

a.酢酸とエタノールの混合物に濃硫酸を加えて加熱する

b.ナフタレンを酸化する

c.ベンゼンとプロペンを化合した後、酸化させ希硫酸で分解する

d.ベンゼンに混酸、スズと濃塩酸、強塩基をこの順で加える

e.トルエンを穏やかな条件で酸化させる

f.ベンゼンに濃硫酸を加えて加熱する

g.ナフサのクッキングをする

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