サファイア様、コメントありがとうございます。

例文「先生が校章が描かれた出席簿を持ちながら、教室に入った。」
　であれば、格助詞「が」が重複しているためわかりづらいです。

　で、こういうときは係り受けを確認します。

例文「先生が　　　　　　　　　　　持ちながら、教室に入った。」
例文「　　　校章が描かれた　　　　　　　　　　　　　　　　　」
　と、このように係り受けしている述語が異なるのです。

　これを改善するには、ふたつの方法があります。
例文「先生は校章が描かれた出席簿を持ちながら、教室に入った。」
例文「先生が校章の描かれた出席簿を持ちながら、教室に入った。」
　上の係り受けは、
例文「先生は　　　　　　　　　　　　　　　　、教室に入った。」
　を成立させて、客観的な情報をその中に挟んだ形になります。
　下は格助詞「が」を連体の助詞「の」に切り替えているので、係り受けは、
例文「　　　校章の描かれた出席簿　　　　　　　　　　　　　　」
　と「校章の」は「出席簿」に係り受けします。

　このように、係り受けをしっかり確認してみましょう。