カノジョの所感や聴取内容をまとめてみたところ、
長期的な関係性を望むのであれば、個室を提案するのはできるだけ避けたほうがいいです。
スキンシップを取ることは精神安定に繋がりやすいため、
オープンな空間でも比較的やりやすいハンドマッサージの習得をおすすめします。

近年はアルコールによって手がカサカサになっている事が多いです。
ハンドクリームの嗜好は折を見て本人に質問するか、ドラッグストアのテスターを利用して、
「自分はこういうのが好みなんだけど、どうかな？」などと切り込んでみましょう。
小さいものでもいいので持ち歩いておけば、ハンドマッサージするときに捗ります。
また、緊張感などから手指の血行が悪くなりやすいので効果がわかりやすいです。
ある程度信頼関係ができていれば、肩揉みとかに派生しやすいです。
スーパー銭湯のような施設なら、抱きかかえるように座るマッサージ台が置かれてたりするので、
そういうものの利用することでセクハラ認識しづらくできます。

1日の工程（9～20時ぐらいを想定）で組み込めるのは4箇所（食事2箇所、他2箇所）が限界です。
また、行き先に仕込まれているギミックは多ければ多いほど望ましい。
内容は定期更新されるものならなおよし。
1回赴いて「次は〇〇に行ってみよう」など『次回があること』を強く印象づけしやすいです。
カラオケやボウリングなど特定のスキルを要求されるものは、相互の能力差を必ず確認しましょう。
レベル差が大きすぎると、関係性に影を落とすリスクを孕むのと、
高いほうがリミッターをかけることになりストレス要因になりやすいです。
教導もコミュニケートの一環と捉えるならありなのですが、
「名選手、名監督にあらず」を地で行く場合がほとんどなので控えましょう。
どうしてもやりたい場合は、人材育成関連の知識が必修となります。