すばらしい推察です。
ここまで考えてくださっているのなら、明日の最後の更新でなんで杉田と天道寺が結婚まで踏み切ることができなかったのか、彼らが一緒にいながらずっとその愛を確信することができなかった呪いみたいなものを感じてくれるかなと思います。これは別にタイムリープをした本当に理由ではないのですけれど、本作を通して主人公夫婦によって解決されるべき「サブクエスト」のようなものです。


＞でもそもそも誰がタイムリープ起こしたんだ？何回か出てくる夢能力開発センターで頼んだのかな？そうなると全体的に夢オチで終わってしまうから違うのかなぁ
夢オチは悪手ですね。なんでもできてしまいますから。けれど、夢でなければできない、あるいは夢である必然性がある、夢ならではの特性で物語中の事象に意味を持たせることができ、なおかつ「精神が溶けて混じりあうというのは、男女が求める最高の○ックスだよな」など作品の根幹に非常に沿ったテーマがあれば、別にいいかなというのが僕の考えですね。（ほぼ言ってるようなもん）

素晴らしい推察です。そうですね、誰と一緒だったのかが大切です。
とはいえ、明言こそ避けていますし、あえて主人公が気づく描写をしていないのですけれど、実は誰がそこで出会ったのかというのは、登場人物の当日の格好から推察できるようになっていたりします……。
言わない方がエモいかなと、あえて設定だけで主人公に気づかせなかったのですけれど、よければチェックしてみてください。

実はタイムリープ事態は未来の夫婦には関係してきません。
ただ、二人が過去をしっかり知る必要があるといのは間違いありません。
それに乗っかって、二人の未来を考える事象が起きているというのが本作の……。（これ以上は伏せておきます）