○桂小五郎（木戸孝允）

　伊藤が、来原良蔵の義兄（年齢は来原が六歳年長だが）桂小五郎に出会ったのは、安政六年の事である。来原が江戸の赴く桂に、伊藤を紹介し、「この者を引き立ててやってくれ」

と紹介し、従者として同行するのである。

　桂小五郎は温厚な性格で、伊藤を従者というより弟のように可愛がり、引き立ていく。桂の元で伊藤は志士として成長し、政治家としての基礎を作る。この関係は、明治十年の桂の死まで続く。

　しかし、明治以降、特に四年の岩倉使節団の頃から両者の関係は微妙になっていく。この使節団では、桂（木戸孝允）と伊藤は共に副使であり同格であった。桂にとっては、伊藤はいつまでたっても弟分だったが、「仕事師」の伊藤は、健康上の問題から実年齢以上に心気衰えた桂に見切りをつけ、別の親分―薩摩人の大久保利通を師と仰ぐようになる。

　そのこともあって、桂と伊藤は、以前のような蜜月関係を失ってしまう。表面上は両者の関係は良好に見えたが、桂最晩年の明治十年一月十三日付書簡（鳥尾小弥太あて）で桂は、

「明治三年来、芳梅（伊藤）よりもしばしば反射棒を頂戴いたし、実に骨髄に徹し、恰も傷鳥の猟者に見ゆるが如し」

と、伊藤の「反射棒」（恩を仇で返すの意か？）で傷ついたと吐露するに至る。