ビザの事をかなり勘違いしてると思われます
ビザは基本的に渡航先に滞在許可を求めるものなので日本に帰国して更新するようなものじゃないです
日本のパスポートなら就労とか留学とかでなく単純な観光とかの目的なら大体の国でビザなし渡航可能ですし、主人公の動き方を見ると正規に就労ビザを発行してもらうような感じじゃないですし

屋台を持って気楽に国境をまたいでも厳しいです、あまりに商売っ気がですぎて露骨だとごまかせませんので没収される可能性大というか途上国だと没収されて職員が勝手に売り飛ばして金を懐に入れて終了、もしくは袖の下ですが、生活費をそれで稼いでる状態で袖の下は厳しいでしょうな

現代としないで現代風でよかったのではないでしょうか
それならストーリー上面倒な制約もなくなりますし

誤字/脱字報告です。
もしかすると、俺と同じように転生した人間がこの世界に居るかれしれない。
居るかれ→居るかも
ではないでしょうか。

間違っていましたら申し訳ございません。
このコメントは確認後削除頂いて構いません。
面白かったです！