初めまして。赤雪と申します。

好きな女性から告られて付き合うことができず、これを克服していくという発想が斬新で尚且つ文章もちゃんとして読みやすいので拝読させて頂きました。

折角ですので、不自然に感じたところ、イメージの流れが引っかかったところなどをご検討頂ければ、益々本稿が良くなるのではと老婆心ながら一筆啓上申し上げます。

１　大樹くんはどちらかと言えば小柄に分類される方で部内でも一番小さかった。

「どちらかと言えば」という語句は中間での比較なので、一番小さいのならば比較以前の問題。

２　私はそう言って部屋を後にした。

「言って」というのは対象者がいるように感じます。
口に出して、言葉にして、つぶやいて、ぽつりと言いながら、でも、つぶやく、は前回一度使っているので、続けて使うのは注意　ですね。

　おまけ。ひっくひっくは言葉ではないので、ヒックヒック「ふぇ～ん」ではいかがでしょう。
　以上失礼しました