名探偵コナンのキャラクターの中でギャップの差が凄いと言われている人物の一人として毛利小五郎の名前が挙げられる。小五郎は普段ヘボ探偵として過ごしているとされているが、小五郎の今は過去の小五郎が関係してくるのではないかと小五郎の苦悩の人生を分かっている情報を交えながら基本的には妄想で話をしていきたい。

まずは家族関係から話していこう。現在の状況としては高校二年生の娘と居候の小学一年生と暮らしており、幼い頃から知っていた同級生の妻とは別居中である。妃先生との別居理由については14番目の標的で明らかになったように手料理に鍵がある。あのときの小五郎の心情としては自分の妻が人質にとられるという心身的に緊張を強いられる状況で家に帰ってきたときに無事だと認識したことで緊張が収まり、素が出てしまったのではないかと思う。しかも妃先生を助けたときに発砲したことが原因で辞職、職すらも失っても助けたかった妻なのである。

別居後の生活でビールなどのお酒、麻雀などが増えたことが今描かれている生活の中から分かる。それらは自分の頑張って助けたご褒美なのか、やけくそになって始めたことなのかそこまでは完全な妄想なのでよくは分からないとしておくが別居というのに小五郎の今の生活の基盤が見えてくる。

小五郎が警視庁に入った理由というものは普段の生活から見受けられる。正義感というものが人一倍強いのである。それは妃先生と出会った当時からそうであったのであろう。そこに妃先生は惹かれていったのであると二人が仲良く見えるときに思わせてくれる。

その他にも自分の大学時代の友人が殺され、犯人も友人という事件など本人にとっては心の傷となりうる事件をいくつも経験しているなかでもそういう様子を見せず、普段通りに振る舞っている毛利小五郎という人物の凄さをただただ感じさせられるばかりである。