こんなことを言う資格はないのかも知らないが
→知れないが

そんな俺に彼女はできるはずもなかったが、
→彼女が

三十路を迎えると彼女ができるようになり、
→三十路を迎えるとようやく彼女ができ、

立て続けに忙しかった
→立て込んでいた

なかなか予定を開けれなかったのだ
→開けられなかった

ハッピーエンドになる計画だった。
→ハッピーエンドになる予定だ。
「プランは」と「計画だ」が重複しているので

内装は豪華なアンティーク系で飾られており、
→内装は豪華なアンティーク調で、
内装は飾られた状態を指すのではないかと思います

これでもIT企業を勤める俺なので
→これでもIT企業に勤めている俺は、

俺達が通る際には
→俺達が通る時に

食事場に移動すると
→食事部屋
うまい言葉が思い浮かびません。フロアかな。

「ええ、何度も来ているので」
　勿論初めてだ。菜月の前なのでいい格好をする。
→「お詳しいんですね」の直後に入れた方がいいかもしれません。
「お詳しいんですね」を奈月が言ったのかと思いました。

ペースで来れるわけもないし
→来られる

声と共に甲高い音がなり
→グラスをぶつけないのが正しいマナーです
傷がつくと困るので

コートを身に纏っていた
→高級レストランではコートは脱がされます

花の見栄え
→花の形
「～の見栄え」という表現に馴染みがありません。

それを膝下に折り目をこちらにして
→膝上に折り目を手前にして

知識を披露をした
→披露した

お会見を済ませ
→お会計

魚と肉の料理
→コースでは魚料理と肉料理に分かれているのが一般的です

「あ、それでなに？」
→「で、なに？」
なんとなく「あ、」が続くのは読みにくいかなと思いました

あ、えーと･･････
→できたら三点リーダ×2にしましょう

あ、ごめん無理。
→ごめん無理。
「あ、」を無くしてきっぱり言い切ったほうがそれっぽいです

自分もそれにあった設定したいみたいな？
→設定にしたい