ありがとうございます！
フラグはですね、こちらで言うのと同じ意味でして、異世界（我々の世界）からの移入語です。
この場合は、『俺、この戦いが終わったらあの子にプロポーズするんだ』と言った奴が戦死する、というのと同じ意味です。
なので、成功を前提にしてあんなことを言ったら、案の定起動に失敗しかかる、という事でしたｗ