＞直すほどに悪くなるように感じる

私も直してかえって変になるようなことがあります。「自分の文章を自分で直す」という状況に限界を感じることが多いですね。そういう悩みを互いに相談できる仕組みとか、集まりとか、システムを作るのも難しそうですし、困っています。
そもそも文章を削った方がいい場合と、詳しくするために加えた方がいい場合と、どちらにするべきかの判断がしんどいです。
基本的に一発で完成は無理なので、直しの精度を上げるしかないっぽいですね。