読ませていただきました。

まず大前提のお話。

web小説として投稿している以上、web上で読者が読みやすい形にする配慮が必要です。
適宜、改行をして、主人公の心境の区切りや波を視覚的にも分かりやすいようにしてください。webでは改行は多すぎるくらいがちょうどいいです。
今のままだと息継ぎなしに主人公の心情の放流が起きていて、目が滑ります。
あと、「」のおわりには。をつけないのが一般的です。作文ではなく小説なので。

では内容についてですが、

・夜の店であるということが分からず混乱する。

まず読んだ印象では最初は、BARにたまたま居合わせた女性客とばったり会話をした。というような想像からスタートします。ですが、途中から「あれ？キャバクラ？ガルバ？」というような話が出てきます。
これがわざと読者に最初は錯覚させたい意図があるのでしたら良いですが、違うなら最初の方に夜の店であることは書くべきです。

もしこれが「わざと錯覚を狙ってる」パターンなら、
途中か終盤で
「あ、やっぱこの店、完全に夜職なんだな」
っていう決定的な一文を意味のあるタイミングで出して、
「主人公が都合よく“普通の恋の出会い”として見ようとしてただけでした〜」
ってテーマに回収したりするはず。

でもこの作品はそこまでやっていなくて、
結局「夜の街で仕事する女の子にガチ恋した男のポエム」ってところに着地
店の業態の曖昧さは、物語のテーマにもオチにも絡んでない

から、意図的なトリックにしては回収がないので錯覚させる意味が存在していません。
どちらを目指すは作者様次第ですが、どちらかに振り切りましょう。現状はただの不親切です。

・同じ意味の自己評価が何度も出てくる

「空虚な存在」「つまらない人間」「どこにでもいる駄目な人間」「ちっぽけな登場人物」みたいな自己卑下のニュアンスは、すごくキャラに合ってるんだけど、さすがに回数が多くて途中から“情報”としては新しさが薄れてくる。
全部消す必要はなくて、「一番刺さるワード」を残して他を少しだけ削るだけで、雰囲気はそのままにクドさが減ると思います。

・一文が長くて、感情の山がぼやける箇所がある。そして感情の論理がチグハグ。

例えば

彼女が他の男に接客している姿を見て、きっとあの男のことが好きなのかもしれない、いや好きじゃないにしても、僕のことなんて同じ人間としか思っていないんだと、特別でなんてないんだとそうわかってしまう。

これを、

彼女が他の男に接客している姿を見る。そのたびに、「あの男のことが好きなのかもしれない」と勝手に決めつけてしまう。

好意はないにしても、僕のことなんて、ただの一人の客としか思っていないんだろう……。

――特別なんかじゃない。

そうやって自分に言い聞かせる。

にする(好き、という言葉を繰り返すより言い方を変えると文章の質が上がります)。

さらに、

A.「あの客のこと好きなんじゃないか？」
= 嫉妬で苦しくなる。という感情の流れなら
→ 「いや、あの客は特別じゃない」って言い聞かせて嫉妬を抑える。が自然。

B.「自分のこと好きなんじゃないか？」
=変な期待がふくらむ
→ 「いや、自分は特別じゃない」って言い聞かせて期待を殺す。のどちらか。

Aの嫉妬心がなぜかBの言い聞かせになってしまっている。読み口として違和感がありますので整えましょう。

・もう一歩だけ「具体」に寄せられる

今は「空虚」「何も生み出さない」「つまらない時間」といった抽象ワードが多めで、感情は伝わるけど、映像としての想像がしづらい。
BARの空気感はすごく合ってるので、ほんの一行足すだけで読者がイメージしやすくなると思う。

例えば冒頭の

早く酔いたいと願って飲んでいたウイスキーのロック。味わうでもなく、この場の気まずさにのまれないよう、ただ酔う為だけに飲んでいたもの。

ここに、

氷のぶつかる乾いた音だけが、やけに耳につく。

みたいな主人公の心情以外の具体的な世界側の動きを足すだけで、シーンが目の前に広がっていきやすくなる感じしませんか？

・女性が完全に記号
「女神」「プリンセス」という言葉で逃げていて、彼女の実像が全く見えない。これでは読者は何にも感情移入できない。読者も主人公と同じく彼女に恋をしたいのに、このままだとただ美人、以上の印象がない。具体的な人格と生活を与えて欲しい。


総評

一見それらしく見えるけれど、実は何も描けていない印象です。「キャラクターの生々しさ」「具体的なディテール」「明確なテーマ」が全て欠けています。主人公の狂気をもっと突き詰めるか、逆に達観させるか方向性を決めないと、テンポに緩急がないので、ただ男の日記を読んだくらいの読後感です。

中途半端に自己批判的で、中途半端に陶酔している。振り切れていないので、「まぁ普通の人だね」で終わってしまいます。


前半の出会いの場面は丁寧なのですが、中盤のメッセージのやり取りの期間が駆け足です。最後の小説を送るくだりもやや唐突でした。「小説を書く」という宣言から実際に書き上げて送るまでの心理的プロセスをもう少し描くと、より重みが出てようかな、と思いました。

おお。
このお話が、ですね。
僕の彼女を想う気持ちが、凄く伝わってきて、とても良かったです。

この度は自主企画「文学の蟲」へご参加くださり、ありがとうございます。
現実と夢の行き来には、強い痛みと空虚さを伴い、それがために主人公は酒へ陶酔する様に見うけられる。自身への嫌悪や現実の無気力さから脱するために、痛みを伴った新生を試みていると、私には感じられました。彼はこの先も、美しくも呪われた夢に蝕まれるのでしょう。
改めて素敵な作品をご応募くださり、ありがとうございます。