前三行だけでも彼の思いを十分に表していそうに見えますが、後の二行が加わることで、更に深みが増したように思えます。
自信はなくても、それでも愛する。笑顔にできたかどうか、時が流れて振り返ってから、ようやく答えが出せるかもしれませんね(*´▽｀*)

なみだを笑顔に変えられるかは分かりませんけど、愛する気持ちは本物。
いつか自信を持って、君を支えられるようになれたらいいですね。