色々深読みしてしまいました。
真相は藪の中なので野暮ですが。

仮説①実はおばあさんは変装した怪盗で、ルビーを回収しに来た。
少年からイルカを奪い、偽物と交換してルビーを盗みぬいぐるみは捨てた。
おばあさんがあっさり諦めたのが引っかかりました。

仮説②或いは少年は誰かの命令でルビー入りのイルカのぬいぐるみを買いに来た。
少年はイルカのぬいぐるみなんか欲しくなかったので捨てた。
それか誰かを助ける為、もしくは少年の両親が怪盗泥棒の類い。

謎は謎のままに……。
ミステリーは奥が深いですね。

　如月風斗様、コメント失礼致します。

　まさか、言い争っていたふたりとも目利きだったのでしょうか？
　いわくありそうですが、主人公は頓着しないと決めたようですね。
　まあいろいろなトラブルと向き合ってきたら、これもひとつのトラブルだったなあと思いますね。
　ドライな主人公ですが、それがかえって物語性を高めていますね。
　お見事な出来栄えでした。
　★とフォロー入れときますね。

　他のお題も楽しみにしております。