私は難しいかな？　と思います。

踏みつけにしろ、追加攻撃にしろ
「～とき」に追加で攻撃が出来るという特技です。
ではその発動タイミングはいつなのか？
該当の攻撃が成立した「直後」だと思われます。

このゲームは「直後」が何段階も想定されているわけではないタイプのシステムだと思います。

なので、投げを先に判定して、その後の拳の「直後」に追加攻撃は出来ると思いますし、
逆にして、投げの「直後」に踏みつけを行うことは問題なくできそうですが、「両方」する場合、「両手利き」の間にどちらかの行動判定を差し込まなくてはならなくなるかと存じます。

両手利きの片方にマルチアクションのような「主動作と同時に～」みたいな戦闘特技を宣言できない（ルルブ２P238）とありますので。

同様にこうした「～ときに」とある常時特技が二回の攻撃と「同時」に発動させることが出来ない、と考えてもいいのではないかな？と思います。