この展開は熱いですね！
ダイとのことも含め、これからどんどん話が進行していく気配がして楽しみでもあり、不安でもあります( ^ω^ )

学生青春ドラマかな？　とタイトルのイメージから。
けれど社会人となった「僕」と幼馴染でも面白そうですね。

語呂的に見て、タイトル最初の「今」はなくても良さそうです。
最後の「見ている」が「今」である事を伝えている気がしますしね。