企画から参りました。珍しいお悩みだと思ったので、お力になれればなと思いコメントいたします。もし見当違いであれば、削除していただいて構いません！

「感情を書くのが苦手」とのことでしたが、もしかすると「話が飛んでしまう」のかもしれません。
A→B→C→D→Eと進むところが、A→C→Eとなってしまう、みたいな。

たとえば、
亡くなった父→もう会えないのにな→死んでいるわけでもないのにもう会わないと思う
という展開。
「死んでしまってもう会えない父」と「人の向こうで会っただけなので、もう会えない人」をつなげる間に2文しかありません。ちょっと飛躍気味です。

ここを繋げるには「相手は生きているけど、名前も知らないし、誰の知り合いかも分からないし、紹介してもらうこともできないので、死んでいるのと同じように二度と会えない」を読み手の中で組み立てるしかないのですが、組み立てている間って冷静になってしまうので、読み手に感情が出てこないんですよね。

なので、視点人物のなかで「亡くなった父」と「名前を知らないあの子」が直通で連想されていたとしても、読者向けの補助線を引いた方がいいんじゃないかな、と。
その訳のわからなさにも味があるので、なんとも言えませんが…。

「感情」の点で言えば、視点人物の感情の方向性を頭の中で決めてもいいかもしれません。「名前を聞けなかった・誰かにその場で紹介してもらえなかった未練」とか、「顔を覚えているのに会えない人がいる状況がおもしろい」とか。

というのも、タイトルに「苦しい」は入っているのですが、本文には未練っぽさがないんです。起きたこととか、覚えていることが並んでいるだけ、と言いますか。
直接表現でなくてもいいのですが、「名前を聞けばよかった」「勇気がなかった」「今更誰かに名前を聞こうとしても、誰も覚えてない」みたいな方向の表現があると、「未練がましさ」が出てきませんか？
（これは私の解釈なので、作品の方向性として間違っていたらすみません）

長々と失礼いたしました。webのこちら側から勝手に言っているだけですので、役に立つと思ったところだけ都合よく使っていただければ幸いです！