主人公が可愛い男の子です。

1話目のミステリー小説に少し触れていることと2話目の終わり方からして、ジャンルとしては日常ミステリーもあるのかな？と僕は勝手に思ったのでそれ込みでの感想になります。

主人公の桜智君は周りから可愛い可愛いと言われてきた男の子です。そのせいでいじめも経験しました。なら、桜智君にとっての可愛さとは何か？というものを話すのはどうでしょう。桜智君は自身の可愛い見た目のせいでイジメられたのですから何か可愛さについて独自の価値観を持っていてもおかしくありません。それを出しましょう。
それこそ先輩と可愛さについて語り合うのもいいでしょう。二人の可愛さについての価値観の違いがあればそれだけでもキャラの肉付けにもなりますし、会話を面白く読ませることが出来ると思います。
また、物語の後半でその価値観のズレが二人の間で障害になると面白くなるんじゃね？って勝手に妄想してます（笑）

あと2話目の「傘がない」という終わり方は少しフックが弱いかなと。というのもどんな傘が無くなったのか説明してないからです。先輩の傘にまつわるエピソードを事前に入れていたら「特別な傘」が無くなった！となるのであの引きでも続きを読みたくなると思います。

2話までの感想なので的はずれなこと言ってても多目に見てくださいね(笑)。続きを楽しみにしてます。
頑張って下さい。