連載中の第7話まで拝読させていただきました。

私自身『彼女』と同じような立場になったことがあったのでコメントさせていただきます。

しょうがなければ彼女を泣かせてもいいのかという問いに対しての結論を申しますと、この場合『いい』か『悪いか』の判断はできかねるというのが素直な感想です。

彼女の何に対しての涙だったのかも重要な気がいたします。私が『彼女』と同じ立場にいたときに流した涙は『責任ある立場にいながらも、うまくいかない出来事に対してうまく対応できない自分へのふがいなさ』から来るものでした。やるかたない事情で部活に参加できていなかった部員に対して、責めたり、その人に『泣かされた』と思ったりはしていませんでした。涙を流した原因がその部員であったとしても、その部員を『悪い』とは決して思っていませんでした。

また自分は困り果てている、不幸だと思っていた方が、物事を解決しようと暗中模索するよりも楽な時もあり、あえて『不幸』なままでいた節もあったかもしれません。

いいのか悪いのかという判断基準でははかり切れない出来事なのだと感じました。
脈絡のない文章ですみません。少しでも参考になれば幸いです。